Monteprandone sorge su un colle a m. 280 s.l.m., dal quale dista cica km 5, offrendo un’incantevole panorama sia verso il mare che verso i monti.

E’ patria di S.Giacomo della Marca (1393-1476) e del pittore Carlo Allegretti (sec. XVI-XVII). Il centro storico, tra il verde dei pini, conserva intatte le antiche mura e i vicoli. Il palazzo municipale custodisce parte della preziosissima biblioteca di S.Giacomo con i "Codici Autografi" ed altri con miniature; la Collegiata di S. Nicolò conserva un crocifisso ligneo del sec. XVIII. A km 1,5 dal centro storico sorge il Convento di S. Maria delle Grazie o di S.Giacomo della Marca.

Al suo interno, oltre a cimeli del santo, si custodiscono una Madonna con bambino in terracotta policroma di arte toscana (sec. XV), una “Incoronazione della Vergine” (1525) tavola di Vincenzo Pagani , del quale sono anche le due tavole scontornate, “Addolorata e S.Giovanni”, poste sull’abside ai lati del crocifisso attribuito a Cola D’Amatrice; nella cappella di S. Giacomo si trova un elegante portale rinascimentale datato 1543.

Le colline sono ricche di vigneti che producono pregiati vini D.O.C. quali il “Rosso Piceno Superiore” e il “Bianco Falerio dei Colli Ascolani”.